曹操出兵跟袁绍打仗，没打赢，就又退回营地，坚守壁垒。袁绍让人搭起高高的望楼，堆起土山，朝着曹操营中射箭，曹操营里的人都得举着盾牌才能走动。曹操就造了一种霹雳车，发射石块去砸袁绍的望楼，把望楼都给砸破了。袁绍又派人挖地道攻打曹操，曹操就在营内挖长长的壕沟来抵挡。
曹操这边人马少，粮食也快没了，士兵们疲惫不堪，老百姓被赋税折腾得困苦不堪，好多都叛逃到袁绍那边去了，曹操为此很发愁。他给荀彧写信，商量着要不撤回许县，把袁绍的军队引过来。荀彧回信说：“袁绍把所有兵力都集中在官渡，想跟您一决胜负。您以最弱的力量对抗最强的，要是不能制服他，肯定会被他抓住机会，这可是决定天下走向的关键时机。再说袁绍，不过是个有点本事的普通人，能招揽人却不会用人。以您的英明神武，又顺应天命，做什么不能成功！现在咱们粮食虽然少，但还没到楚汉在荥阳、成皋对峙时那么艰难。那时候刘邦和项羽谁都不肯先退，因为都知道先退就会气势受挫。您用仅占袁绍十分之一的兵力，划地坚守，掐住他的咽喉让他前进不了，到现在都半年了。现在双方的情况都已经很清楚，他们的气势也快耗尽了，肯定会有变化。这正是出奇制胜的时候，可不能错过啊。”曹操听了荀彧的话，就继续坚守营地。
曹操看到运送粮草的士兵，安抚他们说：“再过十五天我就打败袁绍，不会再让你们这么辛苦了。”这时，袁绍几千辆运粮车到了官渡。荀攸对曹操说：“袁绍的运粮车早晚就到，押粮将领韩猛勇猛但轻敌，咱们去攻击他，能打败他。”曹操问：“派谁去合适呢？”荀攸说：“徐晃可以。”于是曹操就派偏将军、河东人徐晃和史涣去半路截击韩猛，把韩猛打得大败而逃，还烧了他押送的粮草辎重。
冬天，十月，袁绍又派车运粮，让将领淳于琼等人带一万多士兵护送，在袁绍营地北边四十里的地方宿营。沮授劝袁绍：“可以派蒋奇另外带一支军队在运粮队伍外面巡逻，防止曹操来劫粮。”袁绍不听。许攸也说：“曹操兵力少，还把所有军队都拉来抵挡咱们，许县留守的兵力肯定很薄弱。要是咱们分一部分轻装部队，连夜赶路去偷袭，就能拿下许县。拿下许县，就可以迎接天子，再讨伐曹操，曹操就成瓮中之鳖了。就算许县没被攻破，也能让曹操首尾不能相顾，肯定能打败他。”袁绍还是不听，说：“我必须先打败曹操。”
正巧许攸家里有人犯了法，审配把人抓了起来，许攸一怒之下，就投奔曹操去了。曹操听说许攸来了，连鞋都顾不上穿就跑出去迎接，拍着手笑着说：“子卿（许攸字子卿）你大老远来了，我的大事有戏啦！”两人入座后，许攸问曹操：“袁军势力强大，你打算怎么对付？你们现在还有多少粮食？”曹操说：“还能支撑一年。”许攸说：“别扯了，再说实话！”曹操又说：“能撑半年。”许攸说：“你到底想不想打败袁绍啊！怎么还不说实话！”曹操这才说：“刚才跟你开玩笑呢。实际上只能撑一个月了，你说该咋办？”许攸说：“你现在孤军坚守，外面没有救援，粮食又快没了，这可是危急时刻。袁绍有一万多车辎重，都在故市、乌巢，守粮的军队防备不严密，如果派轻装部队去偷袭，趁他们没防备的时候杀到，烧掉他们的粮草储备，不出三天，袁绍自己就败了。”
曹操一听，特别高兴，就留下曹洪、荀攸守营，自己带着五千步兵和骑兵，都打着袁军的旗帜，士兵嘴里衔着枚防止出声，把马嘴绑上，夜里从小路出发，每人抱着一捆柴草。路上有人盘问，就回答说：“袁公怕曹操偷袭后面的运粮部队，派我们来加强防备。”问话的人信以为真，也没多怀疑。到了乌巢，曹军包围营地，四处放火，营里顿时大乱。
天亮的时候，淳于琼等人看到曹操的兵少，就出营门摆开阵势，曹操赶紧下令猛攻，淳于琼抵挡不住，退回营中坚守，曹操继续攻打。袁绍听说曹操去攻打淳于琼，就对儿子袁谭说：“就算曹操打败淳于琼，我把他的营地端了，他也没地儿可回！”于是派将领高览、张合等人去攻打曹操的营地。张合说：“曹公派的都是精兵，肯定能打败淳于琼他们，淳于琼要是被打败，咱们这事儿就完了，还是先去救淳于琼吧。”郭图却坚持要攻打曹操的营地。张合又说：“曹公营地防守坚固，肯定攻不下来。要是淳于琼他们被抓，咱们这些人都得当俘虏。”袁绍不听张合的，只派了少量骑兵去救淳于琼，却用重兵攻打曹操营地，结果没打下来。
袁绍派去救乌巢的骑兵到了，曹操身边有人说：“敌人骑兵快到了，分点兵去抵挡吧。”曹操生气地说：“等敌人到背后了再报告！”士兵们听了，都拼死作战，最后大破袁军，杀了淳于琼等人，把粮草全烧了，还杀了一千多袁军士兵，把他们的鼻子都割下来，牛马则割掉嘴唇和舌头，拿去给袁绍的军队看，袁绍的将士们看到后都惊恐万分。
